Cerca del comienzo de la transformación al Otro Mundo de la Prisión Overlook en Silent Hill: Homecoming, Alex Shepherd debe resolver el puzzle de las adivinanzas de la penitenciaría a través de una serie de adivinanzas. En la sala, uno de los pilares parece que bloquea el paso a un pasillo bajo él, y para moverlo, Alex debe meter su mano en un agujero después de responder correctamente tres adivinanzas. Para responderlas, debe girar una perilla esférica y seleccionar un dibujo con la respuesta correcta en cada adivinanza. Si las respuesta son incorrectas, cuando Alex meta su mano en el agujero, sera mordido y en la sala aparecerá uno o dos Needlers.
Primera adivinanza[]
Estoy al lado del hombre santo
Los monarcas temen mi ira
Nadie puede moverse de la manera que yo puedo
Por el camino torcido.
Las opciones dadas son todas las piezas de ajedrez, y mediante el análisis del poema se puede concluir que la respuesta es el caballero.
- Esta al lado del "hombre santo", el obispo.
- Se mueve en un camino "torcido" en forma de L. Ninguna otra pieza puede hacer este movimiento.
- Los monarcas temen su ira por la facilidad de hacer un jaque mate con un caballero.
Segunda adivinanza[]
El hombre que lo creo
No lo quiere
El hombre que lo compró
No lo usa
El hombre que lo usa
No lo sabe
Las opciones son: una calavera con unas tibias cruzadas, un ataúd, un cuchillo, una gota negra con un cráneo en medio, y unos barrotes. El jugador puede identificar el ataúd como la respuesta correcta:
- El hombre que construyó el ataúd no lo quiere.
- El hombre que compró el ataúd no lo utilizara para sí mismo.
- El hombre en el ataúd no se da cuenta de que está muerto.
Tercera adivinanza[]
Que es lo que el hombre ama más que a la vida
Lo que teme más que a la muerte o la contienda mortal
Lo que los hombres pobres tienen y los ricos adquieren
Y todos los hombres satisfechos desean
Lo que los avaros gastan y los derrochadores ahorran
Y cada hombre se lo lleva a la tumba?
Esta adivinanza es posiblemente la más compleja de las tres. Las opciones dadas son las siguientes: un corazón (el "amor"), una herradura (la "suerte"), un símbolo de dólar (el "dinero"), un espacio vacío (que simboliza la "nada") y un reloj ("tiempo"). Analizando el acertijo, se puede inferir la respuesta es el espacio en blanco, o "nada".
- Los hombres pobres no tienen nada.
- Los hombres satisfechos no desean nada.
- Los avaros no gastan nada.
- Los derrochadores no ahorran nada.
Curiosidades[]
- El resultado de meter la mano en el agujero sin tener las respuestas correctas es similar a la escena en el Hospital Alchemilla donde Alex busca en un agujero para recuperar a Robbie el Conejo, sólo que no resulta en la muerte instantánea.